磺胺喹恶啉
中文名称: 磺胺喹恶啉
中文同义词: N-2-喹噁啉基-4-氨基苯磺酰胺;磺胺喹恶啉;磺胺喹噁啉;磺胺喹沙啉;磺胺喹【口+咢】啉;4-氨基-N-2-喹喔啉基苯磺酰胺;N-2-喹啉基-4-氨基苯磺酰胺;N-2-喹喔啉基-4-氨基苯磺酰胺
英文名称: Sulfaquinoxaline
英文同义词: SULFABENZPYRAZINE;SULFACHINOXALIN;SULFACHINOXALINE;sulfa-q 20;SULFAQUINOXALIN;SULFAQUINOXALINE;N-(2-QUINOXALINYL)SULFANILAMIDE;N'-2-QUINOXALYL SULFANILAMINE
CAS号: 59-40-5
分子式: C14H12N4O2S
分子量: 300.34
EINECS号: 213-526-2
相关类别: 医药中间体;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Sulfur Selenium Compounds;抗均促生长剂;饲料添加剂;Amines;Aromatics;NULL
Mol文件: 59-40-5.mol
磺胺喹恶啉 性质
熔点 247-2480C
储存条件 Refrigerator
Merck 13,9025
CAS 数据库 59-40-5(CAS ** Reference)
EPA化学物质信息 Benzenesulfonamide, 4-amino-N-2-quinoxalinyl-(59-40-5)
磺胺喹恶啉 用途与合成方法
化学性质 淡黄色结晶性粉末。熔点248-255℃。不溶于水、乙醇、丙酮,溶于碱溶液。
用途 作为动物专用的广谱抗菌剂,对哺乳动物毒性较大,仅用于鸡的各种球虫病。产蛋鸡禁用。
用途 为禽畜用磺胺药,是治疗禽、兔球虫病特效药
用途 为禽畜用磺胺药,系治疗禽、兔球虫病特效药。
生产方法 方法1以邻苯二胺为原料,先与氰化钠、甲醛和酸性介质中反应生成N-氰甲基邻苯二胺。然后与氢氧化钾环合生成2-氨基-3,4-二氢唑。再以氯化亚铁为催化剂,过氧化氢氧化脱氢得2-氨基喹喔啉。最后与乙酰氨基苯磺酰氯缩合、水解得磺胺喹喔。
方法2邻苯二胺与氯乙酸反应生成2-羟基-3,4二氢喹喔啉,后者氧化得2-羟基喹喔啉。用三氯氧磷与2-羟基喹喔啉反应制得2-氯喹喔啉,后者与对氨基苯磺酰胺缩合制成最终产品磺胺喹喔啉。
将10.8g(0.1mol) 邻苯二胺溶于80mL热水中。另取10.4g(0.11mlo)氯乙酸小心溶解于浓氨水,调PH=9。趁热将氯乙酸氨水溶解加入邻苯二胺溶液,在沸水浴上搅拌反应1h,反应过程保持反应溶液为碱性。反应结束后,冷却至室温,过滤分离,析出的固体产品水洗两次,烘干得光亮片结晶10.7g(熔点135-137℃,收率73%。
将7.5g(0.05mol) 2-羟基-3,4二氢喹喔啉、10Ml30%的氢氧化钠水溶液及35mL水加入三口烧瓶,加热至80-90℃,通入空气氧化反应3-4h。然后冷却至30℃,用稀盐酸调PH=5,过滤析出的黄色固体产品,水洗两次,烘干得5.5g2-羟基喹喔啉(熔点257-260℃),收率73.3%。
在三口烧瓶内加入14.6g(0.1mol) 2-羟基喹喔啉和74g(0.48mlo)三氯氧磷,搅拌加热回流反应2h。蒸馏回收过量的三氯氧磷,反应液冷却至室温,并倾入碎冰中,用乙醚萃取4次(40Ml×4),醚层水洗3次(8mL×3),分出水层后,油层用无水硫酸钠干燥。滤除硫酸纳后,常压蒸出乙醚,减压蒸馏收集115-117℃(16Pa)馏分,得淡黄色固体产品15.4g(熔点45-47℃),收率93%。
将24.5g(0.15mol)2-氯喹喔啉和52g(0.3mol)对氨基奔磺酰胺加入反应品,加热至130-170℃。反应搅拌3h然后冷却到100℃,加入100mL水沸腾5min后冷却至60℃。过滤后用盐酸调PH=3-5,冷却至室温后分离出固体产品,水洗、干燥后得淡黄色磺胺喹喔啉34g(熔点252-254℃),收率76%。
安全信息
危险品标志 Xn
危险类别码 22-42/43
安全说明 22-36/37-45
WGK Germany 3
RTECS号 WP2100000
毒害物质数据 59-40-5(Hazardous Substances Data)
MSDS信息
磺胺喹恶啉属于磺胺类抗菌药物,用于畜禽球虫病。磺胺喹恶啉能够影响细菌核蛋白合成,从而抑制细菌和球虫的生长繁殖。本品可与甲氧苄啶使用,药效更强。本品对雏鸡有毒性,不宜长时间使用。
中文名称:磺胺喹恶啉
中文别名:N-2-喹恶啉基-4-氨基苯磺酰胺
英文名称:Sulfaquinoxaline
英文别名:2-Sulfanilamidoquinoxaline; 4-Amino-N-2-quinoxalinyl-benzenesulfonamide; N1-(2-Quinoxalinyl)sulfanilamide; SULFA-Q 20; 4-amino-N-(quinoxalin-2-yl)benzenesulfonamide; sodium [(4-aminophenyl)sulfonyl](quinoxalin-2-yl)azanide
CAS:59-40-5[1]
EINECS:200-423-2
1、磺胺喹恶啉为淡黄色或黄色粉末,无臭。在乙醇中极微溶解,在水或乙醚中几
乎不溶,在氢氧化钠试液中易溶。
磺胺喹恶啉钠为类白色或淡黄色粉末,无臭,在水中易溶,在乙醇中微溶。
2、合成方法
1.2-氯喹啉600 g(3.64 mol),磺胺688 g(4.00 mol),800 gK2CO3,加入2500 mL四口瓶中,加热,反应3 h,加入水煮沸5 min,冷却,过滤,滤液用稀盐酸仔细地酸化到pH=5.5,冷却过滤,干燥滤出物,得淡黄色粉末状固体1050 g,即为产品。产率98 %,纯度为98.5 %。
2.以邻苯二胺为原料,先与氰化钠、甲醛在酸性介质中反应,然后环合、氧化脱氢,最后缩合、水解得产品。也可由邻苯二胺与氯乙酸反应,再氧化、缩合制成产品。
3、用途
1.兽用抑球虫剂。磺胺喹恶啉对鸡巨型、布氏和堆型艾美耳球虫作用最强,但对柔嫩、毒害艾美耳球虫作用较弱,通常需更高浓度才能有效。因此,本品通常与氨丙啉或抗菌增效剂联合应用,则扩大抗虫谱及增强抗球虫效应。
2.动物专用的广谱抗菌剂。磺胺喹啉对鸡巨型、布氏和堆型艾美耳球虫作用最强,但对柔嫩、毒害艾美耳球虫作用较弱,通常需更高浓度才能有效。磺胺喹啉抗虫谱窄,毒性较大,宜与其他抗球虫药(如氨丙啉或抗菌增效剂)联合应用。
4、药理
磺胺喹恶啉是抗球虫的专用磺胺药。至今仍广泛用于畜禽球虫病。
由于磺胺类药的基本结构与对氨苯甲酸(PABA)相似,因而可互相争夺二氢叶酸合成
酶,而影响二氢叶酸形成,最终影响核蛋白合成,从而抑制细菌和球虫的生长繁殖。
磺胺喹恶啉的抗球虫活性峰期是第2代裂殖体,对第1代裂殖体也有一定作用,本品对有性周期无效。
5、用途
(1)家禽 磺胺喹恶啉对鸡巨型、布氏和堆型艾美耳球虫作用最强,但对柔嫩、毒害艾美耳球虫作用较弱,通常需更高浓度才能有效。因此,本品通常与氨丙啉或抗菌增效剂联合应用,则扩大抗虫谱及增强抗球虫效应。
应用磺胺喹恶啉不影响宿主对球虫的免疫力,加之本品有较强的抗菌作用,从而奠定了治疗球虫病的基础。
150~175mg/kg饲料浓度,对火鸡球虫也具良好预防效果。
(2)其他 磺胺喹恶啉还广泛用于反刍幼畜和小动物的球虫病。
家兔球虫病,可按250mg/kg饲料浓度,连用30天;l 000mg/kg饲料浓度,连喂2周或按200mg/L饮水浓度,连用3~4周,能有效地控制兔艾美耳球虫病的临床症状;若用300mg/L饮水浓度,效果更好。
水貂等孢球虫病,可连续饮用240mg/L药液,通常能有效地抑制卵囊排出。
犊牛球虫病,可按O.1%饲料浓度,连用7~9天。
羔羊球虫病,可用其钠盐配成250mg/L饮水浓度,连用2~5天,能有效地治疗球虫感染。
6、用法与用量
磺胺喹恶啉 混饲 每1000kg饲料 禽125g
磺胺喹恶啉、二甲氧苄啶预混剂 混饲 每1000kg饲料 禽500g
磺胺喹恶啉钠可溶性粉 混饮 每1L饮水 禽0.3~0.5g(有效成分)
磺胺喹恶啉,三甲氧苄啶可溶性粉 混饮 每1L水 禽0.28g
7、注意事项
(1)本品对雏鸡有一定的毒性,高浓度(O.1%)药料连喂5天以上,则引起与维生素K缺乏有关的出血和组织坏死现象,即使应用推荐药料浓度(125mg/kg)8~lO天,亦可使鸡红细胞和淋巴细胞减少,因此,连续喂饲不得超过5天。
(2)由于磺胺药应用已有数十年,不少细菌和球虫已引起耐药性,甚至效叉耐药性,加之磺胺喹恶啉抗虫谱窄,毒性较大,因此,本品宜与其他抗球虫药(如氨丙啉或抗菌增效剂)联合应用。
(3)本品能使产蛋率下降,蛋壳变薄,因此,产蛋鸡禁用。
(4)休药期,肉鸡7天,火鸡10天,牛、羊10天。
姓名:张小梅
电话:027-81302488
联系方式:18627887011
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